云上学堂恋爱史剧情讲述家境贫寒的雪文曦以女扮男装抄书代写为生，却阴差阳错地撞见了云国丞相之子风承晙。风承晙赏识她的才华，暗中设局令她被陛下钦点，进入了唯有男子才可进修的云上学堂。在风承晙的帮助下，雪文曦安心修学，她顽强的人格魅力，使放荡不羁的雨乐暄找回了尊严、冷漠极端的雷旭辉重燃心中的希望。四人组成“云上四杰”，在他们的努力下，皇上取消了集市经营权，使百姓自由进行商品交易。
在与妄图干政的寒将军的斗争中，雪文曦暴露了女子身份，与风承晙坠入爱河。风承晙的身世被揭开，原来他就是前朝太子。雷旭辉解开了与父亲的误会，接掌了雷家军的兵符。在边陲战乱之际，太子风承晙带领三人率军出征，四人屡出奇招，赢得胜利。“云上四杰”携手屹立于朝堂之上，实现了为百姓谋福祉的理想。
