赌吴蕾黑五送枪弹 劫军火童飞陷黑帮
柯爷赞童飞说得好！只要身在江湖，哪里都是红龙寨。只要有人的地方，就是江湖。
柯爷屏蔽左右，给童飞指一条财路。孙不点巴结上内地的一个军阀，为军阀走私不少东西，最近就要运到上海的码头和仓库。这批军火投到黑市，最少值100万元，柯爷让童飞去抢这笔军火，事成之后，给童飞60万元。除去万家商会的债务，还可以帮助童飞解决流动资金。
押送这批军火有30余人，柯爷相信童飞可以解决。柯爷命令黑五、莫老大协助，童飞要什么武器都有。如果童飞干完这一票，就升童飞成为梅花堂堂主。
杜丽向童飞解释，升任童飞为梅花堂堂主，就意味着要扶持童飞成为下一任的漕帮帮主。也就将成为上海的地下皇帝。
柯爷从童飞独闯漕帮那天起，就看中了童飞，不仅有谋有识，更勇于担当，勇于承担责任。自从童飞当上万家商社董事长位置那天起，柯爷就一直在观察童飞。认为万荣老爷子没有看错童飞，自己也没有看错人。
童飞知道这是自己加入漕帮后柯爷给自己的第一次考验，只能答应干。
童飞加入了漕帮，让上海地下党深感被动，但万家码头没有流医落到日本人手里，已是万幸。
如果童飞不是为了找老康，查寻自己的身份，也不可能流落到加入黑社会这一步。老康对童飞加入漕帮深感惋惜，甚至真想站出来承认自己就是童飞要找的人。但上级指示，在查明童飞确凿身份之前，老康绝对不能暴露身份。
童飞查问小北风特战队训练的情况。童飞告诉小北风，现在有一单生意，只要能拿下来，就能挣回六十万元。
但小北风认为自己只有二十余个人，干不了这件事。
万妍冲进来，质问童飞为什么加入漕帮，加入漕帮就是走上了一条不归路，万妍不愿意童飞为了万家商社把自己都搭进去。万妍求童飞不要加入漕帮，哭童飞总有一天会后悔。
万荣对童飞有恩，童飞不愿意万家商社毁在自己手里，这是责任，也是为了自己。童飞别无选择，带着小北风去找黑五。
黑五带着童飞进入了一个隐藏在赌场里的密室。密室里装满了枪枝弹药，黑五答应童飞枪拿多少给多少，但得把吴蕾留给自己。
童飞直接告诉黑五，自己与吴蕾只是朋友。黑五要求童飞与自己赌一场，如果童飞赢了，枪全拿走。如果童飞输了，枪仍然拿用，但得让吴蕾讨厌童飞，喜欢自己。童飞只得应战。
吴蕾独自一人喝闷酒。想起上次黑五赔自己，称白洒专治伤心女人的心。又想起第一次抓住童飞，童飞一问三不知的模样。然后又想起黑五吹自己父亲遗物哨子的事。黑五与童飞在吴蕾眼前交替出现，让她分辨不清，停不下来。
童飞与黑五两人赌起来，黑五要求童飞如果专门输给自己，刚才的话就全作废。童飞让黑五先抓。在数数时，黑五紧张得数不下去，但童飞却淡定自若。黑五怀疑童飞是不是不喜欢吴蕾？童飞认为自己的喜欢与黑五不一样。
吴蕾又喝多了，醉倒在地。
童飞越数越到底，黑五紧张得冒汗。最后童飞有意无意地让黑五赢了，黑五让童飞后天来提枪，童飞承诺以后让吴蕾讨厌自己。
山田在门口埋伏，装成乞丐，看到了童飞与小北风走出赌场。
芥川知道漕帮拒绝收购万家码头，但柯爷又去了万家商社。日本人猜测他们在搞什么事。芥川要山田盯紧童飞。
小北风领回了一屋子的先进武器，童飞又查清了运送枪枝的地形图。童飞与杜鹃商议战略战术。
小北风训练的护厂队配置了枪弹，各项布署及动员火速行动起来。
童飞让姜根拿着炸药，放到指定位置，按照规定时间引爆。在上海滩，童飞只能相信自己这两位兄弟。
丁经理来找童飞再次叮嘱，童飞只要走出加入黑社会这一步，就再也回不了头了。但童飞别无选择。童飞要求丁经理以后管好万家商社，不要再过问自己的任何事项。
姜根装扮成警察来孙不点仓库里搜查，趁人不备，姜根将定时炸弹悄悄放在了一堆货箱的中间，仔细掩藏好，然后走了出去。
晚上，老莫与黑五守在隐蔽处，等着看童飞如何行动，并遵守柯爷的命令，随时准备接应童飞。老莫不喜欢童飞，告诉黑五，童飞将成为下界漕帮的接班人，老莫替黑五不服气。黑五警觉老莫怎么知道这些事？
手下跑来报告，孙不点好像有所察觉，押送队伍来了一百余人，远远超过柯爷预估的二十余人。黑五眼看形势不对，正想让漕帮的人顶上去，老莫压下了他，让他再看看。
杜鹃心神不定地一个人吃晚餐，保姆送来饭她也没心思吃，焦急不安地在房里转来转去。
杜丽与柯爷也在等消息，电话突然响了，杜丽接上电话，直接惊呼。
