陈云提出对资本主义工商业进行社会主义改造。北京庆祝提前完成公私合营，随后全国的公私合营也进展很快。
公私合营后，有些老字号的商品质量有所下降，陈云注意到了这些问题。
陈云察觉出过于冒进的苗头，提出应保持原有的经营方式在一段时期不变。
新的农业计划和新编制的各项指标都在不断加码，冒进的势头愈演愈烈，陈云和周恩来对此都感到忧虑，要求各部门制定计划都要实事求是。在制定工资级别上，陈云要求自己的级别要比常委里的其他几个书记要低。
中共八大后，陈云成为四位副主席和六位常委之一，为了加强商业，还兼任了商业部长。中共八届三中全会拉开了反右倾的序幕，陈云对此深感忧虑。
陈云身体出现不适，决定去上海检查身体，结论是由于神经疲劳导致，需要休息至少两到三个月。
南宁会议上，毛泽东对反冒进再次进行了严厉的批评，提出要搞积极平衡的经济，批评的矛头也指向了陈云。
毛泽东开始直接抓经济工作，大跃进到来。
大跃进给地方上带来了极大的危害，生产质量下降，生产事故频发，陈云到地方调查研究，还亲自下到煤矿，经过调查研究，他给毛主席写了报告，提出目前只图数量，不管质量，规章制度也出现了问题，但陈云的提议没有得到重视。
1959年，陈云因心脏病问题在杭州休养了一年多。
三年困难时期到来，陈云心情沉重，最主要的是增产粮食来缓解缺粮的问题。
经济困难也影响到了陈云家，陈云用纱布补裤子继续穿。毛泽东外出临时停车，找来当地的干部了解到人民的生活很苦，粮食不够吃，已经饿死人了。
毛泽东这才觉得陈云能说真话是非常不容易的。在陈云的安排下，1961年开始进口国外的粮食，并提出要制定正确的农村政策。
中央领导都下到农村去调查，陈云回到了家乡青浦小蒸公社了解情况。
陈云充分感觉到吃大锅饭存在的严重问题，愈发发现集体经济的问题以及个体经营的优势。
陈云经过走访调查，提出既要坚持三面红旗，又要兼顾人民群众的生活，也要求各级干部要讲实话，不能浮夸虚假。
陈云又选择了几个地区进行调研，形成《青浦调查报告》报送中央，起到了重要的作用。
陈云提出要分田到户，但担心毛主席不会接受，不少人劝陈云是否再考虑一下，但陈云还是坚持分田到户，提高农民的积极性。毛主席反对分田单干，陈云的这次尝试失败了。
因为心脏问题，陈云再次给中央写信，请假不参加一切会议，直到1966年，陈云都没有参加中央最高层的决策和工作。1966年，中央开会改组中央领导机构，人员和排序都有所调整，陈云排名最后一位，陈云表示没有意见。
